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赤壁之战以前，刘备这个人基本上处于游荡状态，虽说被曹操称之为天下英雄，但手里打人的东西并不多。刘备也曾拥有过一个相对独立的州——徐州，且曾经两次拥有，但都好像昙花一现很快就过去了，更多的时候是在依附别人，自己说了算的时候少。出现这种状况，当然与刘备底子薄兵力少有关，但更重要的还是和刘备手下人才少而且结构不合理有关。看看刘备在徐州错过的几个重要人物，就可以从一个侧面看出刘备前期为什么不能成功。

陈群

徐州牧陶谦临终遗嘱，说是把徐州交给刘备。刘备当时率军驻扎在小沛(今江苏沛县)，他很想去做这个徐州刺史，很想拥有一个州的地盘。别驾陈群劝阻刘备说：“袁术现在势力还很强大，您现在东去徐州，袁术一定会来和您争夺。吕布如果袭击将军的后路，将军即使得到徐州，事情也一定不会成功。”可是陶谦的典农校尉陈登和北海相孔融却不这样认为，他们一个认为有了徐州是建功立业的大好时机，另一个认为袁术是“冢中枯骨”，共同认为这是天赐良机。在陈登和孔融的劝说下，刘备经不住诱惑，最终还是去了徐州，第一次当上了徐州刺史。

但事情并没有像陈登、孔融说的那样，袁术这个“冢中枯骨”虽然不是个“治乱之主”，但野心却很大，陶谦一死，他就马不停蹄地北上争夺徐州来了。事情在按照陈群的预料发展，当刘备和袁术在盱眙两军相持时，再次被曹操打败的吕布果然袭击了下邳，又派兵帮助袁术，大败刘备军队。事情到此，刘备既丢了徐州，又损失了军队，后悔没有听从陈群的话，可是为时已晚，徐州归属了吕布。

陈群后来被举荐为茂才，任命为柘县令，陈群没有上任，随同父亲在徐州避难。等到吕布失败，曹操任命陈群为司空西曹掾属。

陈群本来是刘备的别驾，为什么没有像关羽、张飞以及糜竺等人一样跟随刘备呢?在徐州问题上，刘备没有听取陈群的意见，是不是他离开的主要原因?谋士最大的愿望是主公对自己“言听计从”，从而实现自己的人生价值，而刘备恰恰没有这样做。

不管怎么说，刘备错过了陈群，是他在徐州的第一大损失。

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